迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想摆脱现处的阶级，出人头地，打入上流社会。凭借着小聪敏，他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰）的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的预景眼看着就要成为现实了。鲍比（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是个老实的男人，每日过着朝九晚五的生活，他唯一的梦想就是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女人。相比之下，卡门（斯科特·凯恩 Scott Caan 饰）则要大胆得多，对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的注意。

鲍比（彼得·费辛利 Peter Facinelli 饰）年纪轻轻，肩上却背负着父亲遗留下来的巨额债务，无奈之下，鲍比只得当起了小偷，整日里担惊受怕、东躲西藏的过日子。露西（杰米·亚历山大 Jaimie Alexander 饰）是鲍比的女友，两人之间的感情十分要好。某日，露西告诉了鲍比自己怀孕的消息，得知此喜讯，鲍比决定要给露西稳定的生活和幸福的家庭。 目前，鲍比还剩十万元的债务尚未还清，他决定铤而走险，干一票价值五十万的大买卖，大赚一笔后金盆洗手。鲍比将目标放在了母亲的新男友身上，这个男人是一个珠宝商。实际上，鲍比策划了一个精明的计谋，这个计谋不仅可以帮他除掉对他虎视眈眈的债主，还能为自己赢得一份工作。